À la suite du succès des titres Places (2019) et Jesus Piece (2019), Kevin Kevin s’est taillé une place sur la programmation 2019 du Festival d’été de Québec auprès de noms comme Logic, Daniel Caesar, ToBi et plusieurs autres artistes Rap et RnB. Kevin Kevin se joint à une nouvelle génération d’artistes RnB canadiens. 

En 2020, il rencontre le producteur et compositeur David Saysum (Lova, Clara Tetu, Lewis Dice) avec qui il réalise et lance les démos Problems (2020) et The Bridge (2021); un point culminant de sa jeune carrière. Ces deux plus récents démos mettent en valeur les talents du vocaliste Kevin Kevin qui enchaîne les falsettos accrocheurs. Toujours en compagnie de son nouveau mentor, l’auteur-compositeur producteur et interprète travaille présentement sur son premier EP 626 prévu pour août 2022. Il considère l’œuvre comme une renaissance de sa sonorité.