Fils du sculpteur Sidney Simon et d'une assistante sociale, Anthony Simon dit Blockhead se rêve en MC lors de ses études à l'Université de Boston.

En 1994, la rencontre du rappeur Aesop Rock dévie son parcours vers la production et l'échantillonnage. Blockhead est le maître d'oeuvre des albums Music for Earthworms (1997), Appleseed (1999), Float (2000) et Labor Days (2001), acclamé par la critique.

C'est en 2001 que Blockhead fait ses débuts en solo avec la mixtape Blockhead Broken Beats. En 2003, il forme le duo Party Fun Action Committee avec Jeremy Gibson dit Jer et collabore avec les artistes du label Def Jux.

La même année paraît l'EP Insomniac Olympics sur le label anglais Ninja Tune, puis les albums Music by Cavelight en 2004 et Downtown Science en 2005. De retour aux commandes avec Aesop Rock pour l'album None Shall Pass en 2007, Blockhead publie la même année Uncle Tony's Coloring Book puis The Music Scene en 2010.

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